Стихотворение написано Осипом Эмильевичем в 1916 году во время визита в Москву. Мандельштам уже был знаком с Мариной Цветаевой, которая посвятила ему цикл стихов. Это стихотворение считается своеобразным «ответом» Марине, в которую поэт был влюблен.
Отношение поэта к Москве неоднократно менялось. Поэт раньше описывал «красивую Москву», теперь же его отношение к городу стало небрежным, чуточку презрительным: «Мы ехали огромною Москвой». «Мы» — это сам поэт и его «спутница» Марина Цветаева.
Но строка «От Воробьевых гор до церковки знакомой» также передает и сохранившиеся чувства к Москве и к Цветаевой, ведь «церковка» (Иверская часовня в Китай-городе) упоминалась в одном из стихотворений, посвященных Мандельштаму, в которых Марина «дарила» Москву поэту. Тем не менее, влюбленность в Цветаеву не имеет связи с темой стихотворения, Мандельштам лишь намекает ей на их разговоры и дискуссии. Тема же «рока» («рогожей роковой») станет определяющей в жизни обоих.
Следующая строфа переносит нас в Углич, намекая на Смутное время на Руси и убийство царевича Дмитрия. «И пахнет хлеб, оставленный в печи» — ассоциация с горением, сожжением, скорее всего, старообрядцев, но возможно и с сожжением Лжедмитрия. «По улицам меня везут без шапки» — отождествление себя с царевичем Дмитрием, либо же с самозванцем. Но эту тему начала еще Марина Цветаева, которая в стихотворении связывала себя с Мариной Мнишек, а Мандельштама с Лжедмитрием. Лирического героя везут насильно, он скован («связанные руки затекли», «без шапки»), под пристальными взглядами толпы, на что указывает оставленный в печах хлеб. «Три свечи» — символ одновременно и божественного начала, и посмертных почестей, и жертвы истории. Опять же, это отсылка к стихотворению Цветаевой, а позже Цветаева еще раз обратится к этому образу, почти сразу после стихотворения Мандельштама.
Третья строфа является ключевой, центральной из пяти. Она и заключает в себе главную идею стихотворения: Москва — третий Рим. Но автор не утверждает этого, а лишь дает повод для размышлений, противореча самому себе, из-за чего возникает двойственность: «три свечи» во второй строфе, а в третьей это уже «Не три свечи горели, а три встречи». Эти «три встречи» — три Рима. Теперь автор, пытаясь понять свое мировоззрение, как бы спорит сам с собой: Рима три, благословлен из них один, причем это не первый Рим («И никогда он Рима не любил»), а ко второму и третьему автор сам имеет странное отношение, так как формально принадлежал к православию, но его взгляды часто обращались к католичеству, настоящему Риму, а не Константинополю и Москве. Какую же столицу благословили: Константинополь или Москву? Скорее всего, Константинополь, так как Мандельштам знал о легендарном основании города, после того, как у императора был сон о нем. Москву же благословили цари, не Бог. Но что точно и конкретно утверждает нам Мандельштам, почти от лица Бога: «Четвертой не бывать». Рассматривая под таким углом завершающую строку, можно понять и о личном отношении Мандельштама к Москве, всегда любившему Петербург.
В четвертой строфе действие переносится обратно в Москву, продолжается езда на санях — мотив движения в пространстве и времени, «черные ухабы» — пятна истории, ее загадки. «Возвращался с гульбища народ» — под гульбищем автор может иметь ввиду место казни самозванца или же само ужасное зрелище, но никак не праздник и народные гулянья. «Худые мужики и злые бабы…» — образы уже современной Москвы, где в отличие от Петербурга, швейцары при элитных заведениях и домах были одеты не по моде, а по-крестьянски, так как сами были из подмосковных деревень.
Пятая строка очень символична, но символы и образы в ней перекрещиваются. Сначала появляется образ смерти «Сырая даль от птичьих стай чернела», ведь черные птицы — вороны, всегда ассоциируются со смертью и гнилью. Но в следующей строчке все не так: «И связанные руки затекли». Это значит, что лирический герой еще жив. В таком случае, стаи птиц лишь предвестники смерти. «Царевича везут, немеет страшно тело» — опять намек на смерть, но непонятно, «царевич» еще в агонии или уже мертв. Образ царевича же многогранен: то ли это Лжедмитрий, то ли царевич Алексей, которого убили по приказу Петра. Тем не менее, автор отождествляет себя (лирического героя) с ним. Но наводку на то, что это именно Лжедмитрий (Гришка Отрепьев), дает слово «рыжую», так как он был рыжим. Но рыжий также и цвет огня, а Лжедмитрий не был сожжен, что не дает нам полной ясности.
В заключение, хочу сказать, что стихотворение очень многопланово и необычно по тематике и структуре. Ключевая тема — Третий Рим, но лирический герой относится к Смуте, место действие может быть как средневековая Русь времен Смуты, так и Москва 1916 года, когда писалось стихотворение. Стихотворение считается посвященным Цветаевым и отвечающим на ее посвящения Мандельштаму, но в стихотворении Мандельштам отвергает и «переворачивает» «подаренную» ему Москву жестокостями Смуты и благословением Византии.