Основными темами пьесы «Вишневый сад», написанной в 1904 году, являются: гибель дворянского гнезда, победа предприимчивого купца-промышленника над отживающими свой век Раневской и Паевым и тема будущего России, связанная с образами Пети Трофимова и Ани.
Раневской и Гаеву вишневый сад дорог как воспоминание о детстве, молодости, благополучии, легкой и изящной жизни Они плачут о потере сада, но именно они и загубили его, отдали под топор. При этом они остались верны красоте вишневого сада, и поэтому они так ничтожны и смешны.
Раневская в прошлом — богатая дворянка, имевшая дачу даже на юге Франции, в Ментоне, обладательница имения, «прекраснее которого нет ничего на свете». Но своим непониманием жизни, своей неприспособленностью к ней, своим безволием и легкомыслием хозяйка довела имение до полного разорения, до того, что предстоит продажа его с торгов.
Лопахин, предприимчивый купец-промышленник, предлагает владельцам имения способ спасения усадьбы. Он говорит, что нужно лишь разбить вишневый сад под дачи. Но хотя Раневская проливает потоки слез о потере своего сада, хотя она жить без него не может, она все-таки отказывается от предложения Лопахина спасти имение. Продажа или сдача участков сада в аренду кажутся ей недопустимыми и оскорбительными. Однако проходят торги, и Лопахин сам покупает имение.
И вот когда «беда» грянула, то оказалось, что никакой драмы для хозяйки вишневого сада нет. Раневская возвращается в Париж к своей нелепой «любви», к которой она и без того вернулась бы, несмотря на все ее слова о том, что она не может жить без родины. Драма с продажей вишневого сада вовсе не является для его обладателей драмой.
Это произошло лишь потому, что у Раневской вовсе нет никаких серьезных переживаний. Она легко может переходить из состояния озабоченности, беспокойства к веселому оживлению Так произошло и на этот раз. Она быстро успокоилась и даже заявила всем: «Нервы мои лучше, это правда».
А каков ее брат, Леонид Андреевич Гаев? Он гораздо мельче своей сестры, но способен сказать простые, искренние слова, со стыдом поняв собственную пошлость и глупость. Однако недостатки Гаева доходят до карикатурных размеров. Вспоминая о прошлом, Раневская целует свой любимый шкаф. Гаев же произносит перед ним речь. Гаев — жалкий аристократ, проевший свое состояние на леденцах.
На протяжении всей пьесы Раневская и Гаев переживают душевное потрясение, они «ничего не видят вокруг себя, ничего не понимают. Они — паразиты, лишенные силы снова присосаться к этой жизни».
Несостоятельность дворянской либеральной интеллигенции в прошлом определила господство в настоящем людей типа Лопахина. Но на самом деле Чехов связывает будущее процветание с молодым поколением (Петя Трофимов и Аня), именно им предстоит строить новую Россию, сажать новые вишневые сады.
Пьеса «Вишневый сад» — последнее произведение Чехова, в котором он показал трагическое положение людей, утративших смысл жизни, не сумевших воплотить свои идеалы.