Александр Иванович Куприн — писатель, особой чертой которого является реалистичное описание действительности. Он мастерски передает характеры, образы персонажей, среду, которая их окружает через неуловимые, на первый взгляд, детали. Это и речь героя, и его портрет, и в меру подробное описание пейзажа.
Повесть «Олеся», несмотря на реалистичность, пронизана мягким лиризмом и задушевностью. Повествование идет от лица молодого человека, которого «судьба забросила на целых шесть месяцев в глухую деревушку Волынской губернии, на окраину Полесья». Имя главного героя читатель узнает не сразу, как и большую часть информации о нем. С первых страниц можно понять, что Иван Тимофеевич — человек очень интеллигентный, он любит узнавать что-то новое: о жизни, о людях, о науках. Приехав в глухую деревню, он, за неимением впечатлений, читает книги, охотится и даже пробует лечить людей. Иван Тимофеевич — человек мягкий, ему не чуждо чувство сострадания. С неприязнью он относится к «омерзительной привычке, привитой веками рабства и насилия» местных жителей — целованию рук. К слуге своему, Ярмоле — «самому бедному и самому ленивому мужику во всем Переброде» — Иван Тимофеевич относится с и искренней добротой, и даже жалостью.
Герой-рассказчик — человек в меру эмоциональный и хорошо знающий психологию людей. В зависимости от того, с кем он говорит и при каких обстоятельствах, он выбирает интонацию, чаще всего, для своей выгоды. Начиная разговор с Олесей, Иван Тимофеевич пытает понять, как с ней нужно говорить, чтобы не спугнуть эту легкую и чуткую девушку: «Должно быть, на нее подействовал мягкий, просительный тон, который я придал этим словам». В разговоре со старухой Мануйлихой, герой сначала использует простонародное, довольно грубое обращение «Здравствуй, бабка!». Видя ее недружелюбный настрой, герой меняет поведение, возвышая голос и мягко спрашивая: «Бабушка, а воды-то у вас, по крайней мере, можно напиться?». В разговоре с урядником, стараясь угодить ему, Иван Тимофеевич заискивающ и вежлив. На приказчика, рассказывающего о происшествии церкви, Иван Тимофеевич крайне зол и не скрывает этого, без стеснения повышая голос. И все это выходит у него очень естественно, что говорит об умении общаться с людьми.
Внешний и психологический портрет Ивана Тимофеевича практически отсутствует. Многое читатель узнает о нем из гадания Олеси: «Человек вы хотя и добрый, но только слабый…Доброта ваша не хорошая, не сердечная. Слову вы своему не господин. Над людьми любите верх брать, а сами им хотя и не хотите, но подчиняетесь. Вино любите, а так же до нашей сестры больно охочи..Деньгами не дорожите и копить их не умеете — богатым никогда не будете».
Правдивы эти слова, или нет — читатель не узнает, ведь весь рассказ — субъективен, Иван Тимофеевич рассказывает его от своего лица. Но слова Олеси о слабости его натуры и слова, скорее, всего, справедливы. Ведь то, как складывается судьба Олеси и Ивана Тимофеевича, подтверждает не только эти слова, но и говорит о том, что герою не хватает чуткости и внимания к тому, кого он любит.