Сергий родился в окрестностях Ростова Великого. Родители его — бояре — жили просто, быт был приближен к крестьянскому. Мальчиком Сергия (тогда Варфоломея) посылали за лошадьми в поле.
Семи лет Варфоломея отдали учиться грамоте в церковную школу вместе с братом. Брат Стефан учился хорошо, Варфоломею же грамота не давалась. Хотя потом Варфоломей позже обогнал своих товарищей, не в способности к наукам была его сила. «Сергий, кажется, принадлежал к тем, кому обычное дается тяжко — зато необычайное раскрыто целиком. Их гений в другой области», — пишет Б. Зайцев.
С каждым годом в Варфоломее все ярче проступают черты будущего инока. Он любит церковь и службы, читает священные книги, постится среды и пятницы. Родители беспокоились, что он слишком изнуряет себя.
Около 1330 года Сергий перебрался с Родителями в Радонеж. Он простится в монастырь. Родители уговаривают не торопиться: «Мы стары и немощны, послужи нам немного. Вот отойдем в могилу, тогда…». Сергий послушался.
У брата Сергия, Стефана, умерла жена, и он тоже принял монашество. Варфоломей навел порядок в домашних делах, завещал имущество брату Петру и двинулся вместе с ним в близлежащие леса. Начались годы отшельничества. Братья срубили «церквицу», освятили ее во имя Святой Троицы. Стефан вскоре не выдержал трудностей пустынножительства — ушел в Москву, в Богоявленский монастырь. Варфоломей остался один. Рядом с ним никого не было — ни брата, ни друга, ни учителя. Но он не потерял силы духа, веры. И 7 октября Варфоломей был пострижен м именем Сергий иеромонахом Митрофаном.
Лукавый не оставляет молодого отшельника, без устали искушает его, пугает. Одинокого пустынника посещают жуткие видения: страшные духи грозят изгнать его, келья вдруг наполняется змеями, за стенами — шум, жуткие крики. Но Сергий остается спокоен и терпелив. «Быть может, — пишет Зайцев, — защищало и природное спокойствие, ненадломленность, неэкстатичность. В нем решительно нет ничего болезненного. Полный дух Святой Троицы вел его суховатым. Одиноко чистым путем среди благоухания сосен и елей Радонежа».
Однажды Сергий увидел у кельи медведя, ослабевшего от голода, дал ему хлеба. Косолапый съел. Потом мишка стал навещать монаха, сделался ручным. Сергий отдавал ему половину своего куска хлеба.
Слухи же о подвижничестве Сергия росли. Стали появляться люди, и просили взять к себе. Сергий отговаривал, ведь так трудно жить в лесу. А единственным его желанием было жить и молиться посреди леса. Но Сергий уступил, не разгневался, что прервали его покой и уединение. Число братьев росло. Сергий сам рубил кельи, таскал бревна, носил воду, молол ручными жерновами, пек хлебы, варил пищу, кроил и шил одежду, обувь. Несмотря на то, что Сергий ел очень мало и одевался хуже всех, телесно, был очень крепок — «имел силу двух человек».
Сергий отличался скромностью и не был тщеславен. Когда братия пожелала, чтобы Сергий стал игуменом, он отказался: «Желание игуменства, — говорил, — есть начало и корень властолюбия». И лишь после того, как сам епископ велел принять игуменство, Сергий согласился.
Но многие были недовольны управлением нового игумена. Сергий запретил частную собственность, велел строить амбары, хлебопекарню, кладовые, трапезную, вести хозяйство и т. п. Некоторые после этого ушли, другие продолжали роптать. Сергий покидает братию, он удалился в леса и поселился на реке Киржач. Там он основывает новую пустынь. Сергия долго уговаривали вернуться, он в конце концов уступил.
Сергий поднял свой крест за всю Россию — благословил Дмитрия Донского на Куликовскую битву. Но благословение сразу не дал. Сначала сказал князю: «Писание учит, что если враги хотят от нас чести и славы — дадим им; если хотят серебра и злата — дадим и это; но за имя Христово, за веру православную подобает положить и кровь пролить. И ты, господин, отдай им и честь, и золото, и серебро, и Бог не попустит им одолеть нас: Он вознесет тебя, видя твое смирение, и низложит их непреклонную гордыню».
Князь отвечал, что же пробовал, и безуспешно. А сейчас уже поздно — Мамай идет на Русь с новой ордой.
«-Если так — сказал Сергий, — его ждет погибель. А тебя — помощь, милость, слава Господа. Дмитрий опустился на колени. Сергий осенил его крестом.
— Иди, не бойся. Бог тебе поможет.
И, наклонившись, на ухо шепнул ему: «Ты победишь».
Великий князь заплакал, услышав слова Сергия. И двинулся с войском на Дон, навстречу Мамаю. Путь к отступлению был отрезан: победа или смерть. Вдогонку Сергий послал ему гонца с грамотой: «Иди, господин, иди вперед, Бог и Святая Троица помогут!».
Пока шла битва, Сергий не прекращал молиться. Он назвал всех павших по именам и наконец сказал: «Мы победили». Сергий благословил победу над татарами. Он благословил и объединение русских земель вокруг Москвы. Сергий не писатель, не красноречивый проповедник и даже не иконописец. Он — святой плотник. «В благоухании его святости явственен аромат сосновой стружки».