В центре сюжета поэмы — разговор лирического героя с неким «черным человеком», который рассказывает поэту о его жизни. Но к концу поэмы мы узнаем что «черный человек» — и есть лирический герой, то есть его двойник, который появляется во время бессонницы и не может уснуть. «Черный человек» — это не совесть, и не внутренний голос, и тем более не голос Бога. Его образ — это попытка поэта взглянуть на себя со стороны, осмыслить свою жизнь, свои поступки. Почему человек именно черного цвета? В начале поэмы поэт описывает свое состояние во время прихода «ночного гостя»: состояние боли, грусти, тоски… Во второй части мы узнаем, что лирический герой страдает от одиночества, и даже окружающий его мир кажется хмурым и серым: «Вся равнина покрыта / Сыпучей и мягкой известкой, / И деревья, как всадники, / Съехались в нашем саду». Именно в такой момент, когда одиночество и грусть захватывают поэта, ночью перед ним является «черный человек» и начинает рассказывать ему о его жизни. Он говорит о родине поэта, о жизни в стране «в стране самых отвратительных громил и шарлатанов». Но, несмотря на серость окружающего мира, поэт все же «самой высокой и лучшей марки». Черный человек не ругает лирического героя, не осуждает и не оценивает, он просто рассказывает со стороны о том, как складывается его жизнь. Можно уловить даже ноты нежности в его слова: «мальчик… желтоволосый, с голубыми глазами». Но, тем не менее, поэт чувствует, что черный человек хочет назвать его вором, жуликом…
Почему в конце поэмы Есенин бросает трость в своего «собеседника»? Я считаю, что черный человек, описав жизнь поэта, пытался сказать, что часть жизни уже прожита, но не сделано ничего великого, хотя у него есть и способности, и возможности. Есенин возненавидел его за осознание своих упущенных возможностей, за то, что этот необычный «самоанализ» привел к таким неутешительным выводам, к неудовлетворенности жизнью, к бессоннице.
Боль, грусть и тоска не покидают поэта вместе с черным человеком, но «ночной гость» раскрыл ему глаза на жизнь, заставил задуматься о своем предназначении и смысле жизни.